常言道，女装只有零次与无数次。《约会大作战》的五河士道是一位后宫之王，同时也是一位著名的女装大佬。士道原本与女是装扯不上半点关系，可他却因为诱宵美九的关系，而从此踏上女装这条不归之路。
起初，士道与多数男生一样，他对女装是极为抗拒的，更是不愿再提起曾经为攻略美九时的那段女装经历，甚至也不想再接触到女装。可事与愿违，《约会大作战》中所发生的许多事情，哪怕只是一些日常小事，都总会将士道推往女装大佬的方向发展。
在安可短篇中，士道就曾因为说错话，而不得不以五河士织的身份度过一天。说起来，这一天对还没完全适应女装的士道来讲，真是倍感难受。那是某个周末，士道与琴里相约出门逛街，士道早已备好一切，可他半天都等不来琴里。琴里出现之时，士道就不烦恼地随口吐槽了一下女生，结果便惹来琴里的不满。
琴里认为，士道肩负着攻略精灵妹子的重大使命，所以有必要让他体会一下身为女孩子的辛苦。在琴里的坚持下，士道妥协了，他决定穿上女装，体验一下身为女孩子的一日生活。于是呢，在新的一天开始后，士道就以五河士织的身份来到来禅高中。
由于之前在攻略美九时，士织就曾出现过几次，她也是给不少同学留下深刻的印象，大家在见到士织时均是显露出一脸的兴奋，有个别大师性格的人见到士织后，甚至还跑到她面前各种拍照，害得她十分害羞。面对着新同学的降临，大家会骚动是不可避免的，士道其实早预料到了这样的状况出现。
士道很庆幸自己来到了学校，他只需要固定在座位上，度过几个小时的课程时间，就能回到家里恢复原来的身份。可让士道料想不到的是，身为士织的这一天的课程安排却是那么的恶心，既有户外体育课，又有家政课。上体育课的话，意味着士道必须深入女子更衣室换衣服。出于温柔的个性，士道很想借口请假，但一切事情早已被琴里安排得明明白白，士道最终是不得以进入更衣室，遭受到精灵妹子们的一阵调戏。
士道十分擅长料理，所以家政课对他而言，就是小菜一碟。可士道却因为展现出过于高超的料理水平，而惹来了同学们的关注，最终又不得以接二连三地为同学做菜，把自己累得不成人样。经历完一天的痛苦课程，士道巴不得赶紧回家，可在回去的路上，他却又惹上一个大麻烦，其实指的就是遇见了大魔王美九。
美九对士织是情有独钟，难得遇见士织，她硬是要拉着士织去喝咖啡。迫于无奈，士道只能接受美九的请求。而在去咖啡馆的途中，士道算是遭遇了两件令他终生难忘的事情。其一，士道随同精灵们坐公交车，由于士道现在是女生的身份，身上散发着特殊的魅力，公交车的上人又很多，不少痴汉就对士道伸出绅士之手，着实是把他给吓坏了。
其二，士道解救被搭讪的四糸乃，结果把自己都给搭上。四糸乃遭到三位陌生男子的搭讪，士道帮助她摆脱困境，同时向坏人表明了自己的真实性别，怎奈何坏人却还认为士道有着独特魅力，想要对他干坏事。这又着实是让士道无力吐槽、不知所措。
当然，最能要了士道老命的事情还在后头。士织与美九待到一起之时，被有心的人偷拍了照片并传到网上，由于士织的样貌过于可爱，她一下子就成网络红人，不少人都想要打听士织的下落。士道得知情况后，实在是没忍住地吐槽一声，自己已经受够当女生了。好了，五河士织的一日生活就大致如此。
看过士道早期面对女装的那些态度，他真的是有着各种抵触的心情。然万事万物都逃不过真香定律，士道后面经历多了，自然也渐渐地习惯了女装。最终，士道是放飞自我，主动穿女装，各种秀起真香操作啊！